Jednom prilikom kada je Padre Pio bolestan ležao u krevetu jedan od braće kapucina donio mu je brojne pakete i pisma kako bi ih svetac blagoslovio. Ne otvarajući ih Padre Pio je blagoslovio sve osim jedne kuverte.
“Ovo ne mogu blagosloviti”, rekao je upirući prstom prema toj kuverti.
Kapucini koji su se našli u sobi bili su znatiželjni, pitajući se zašto je svetac tako postupio. Koji dan kasnije doznali su kako se u kuverti nalazio kladioničarski listić za jednu utakmicu. Tko god ga je pokušao podvaliti među ostala pisma očito nije znao da Padre Pio odbija blagosloviti stvari koje imaju veze s kockanjem.